enero 30, 2023

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La enzima modificada aporta valor al monómero de lignina

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Imagen: Ilustración que muestra el proceso químico enzimático de convertir la lignina en eugenol utilizando un biocatalizador diseñado.
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Crédito: Laura Alvigni, Universidad de Pavía

La industria química tiene el desafío de reemplazar los componentes básicos de origen fósil con alternativas ecológicas. La biomasa es una fuente interesante de partículas a base de carbono. También está subutilizado porque alrededor del 25 por ciento de toda la biomasa vegetal está en forma de lignina, un biopolímero que hasta ahora solo puede usarse como combustible sólido. Un equipo de científicos, incluido el «ingeniero enzimático» Marco Frieggi de la Universidad de Groningen, ha desarrollado una enzima que puede posicionar el monómero de lignina para su uso en síntesis química. La enzima se describe en un Comunicaciones de la naturaleza El artículo fue publicado el 23 de noviembre.

La biomasa vegetal es una fuente atractiva de partículas carbonosas. Sin embargo, alrededor de una cuarta parte de este material es lignina, un biopolímero que es difícil de descomponer en componentes químicos útiles. Como resultado, la lignina se usa principalmente como combustible verde en la producción de energía. Por lo tanto, los científicos de todo el mundo están buscando formas de hacer un mejor uso de la lignina.

perfumes

Señor Marco Frigg, jefe del Grupo de Enzimas Moleculares de la Universidad de Groningen, está colaborando en un proyecto de investigación europeo que trabaja en la valorización de la biomasa y tiene el ojo puesto en la lignina. Sabíamos que un grupo de la Universidad de Lovaina en Bélgica había desarrollado un proceso químico para descomponer este polímero. Pero desafortunadamente, los monómeros resultantes no son muy útiles en la síntesis química. Es por eso que Fraaije y sus colegas en el proyecto SMARTBOX (Modificación selectiva de fármacos aromáticos por óxidos biocatalíticos) buscaron formas de modificar este monómero.

«La despolimerización química de la lignina puede producir varias moléculas diferentes, y una de ellas me parece muy útil», dice Freige. Este monómero aromático se llama propilguayacol y es casi idéntico al compuesto que se usa en la producción de perfumes. Es una molécula aromática, que consta de una estructura de anillo y una cola corta de tres átomos de carbono. Queríamos insertar un doble enlace en la cola, para que fuera más fácil de usar como bloque de construcción. Y sabía que una enzima podría hacer el truco.

alcohol

Sin embargo, las pruebas mostraron que esta enzima en particular no funcionó bien y produjo el producto equivocado. Pero Freige cree que con algunos ajustes, la enzima podrá hacer el trabajo. Luego, junto con un socio en Barcelona, ​​utilizamos herramientas computacionales para predecir las modificaciones necesarias para hacer que la enzima sea más estable, selectiva y más rápida para convertir el monómero en un bloque de construcción útil.

Los dos primeros pasos se realizaron con relativa rapidez. «Tenemos que agradecer a los cálculos de la computadora por esto; se han vuelto muy confiables. En el pasado, solo teníamos que hacer una gran cantidad de mutantes y esperar que uno de ellos mostrara una mejora. La estabilidad mejoró, por lo que la enzima se mantendría activa por unos pocos días. Esto reduce el costo que viene con el reemplazo de lotes «. Enzima gastada. Además, la enzima modificará la cola de carbono a un alqueno o un alcohol. sitio la reacción puede ser forzada hacia la formación de un alqueno.

Mejora

Hasta aquí todo bien, pero la enzima estable y selectiva resulta funcionar muy lentamente. «Luego tuvimos la estructura de la enzima determinada por los colegas de Pavía», dice Freige. «Y resulta que el sustrato estaba unido covalentemente al sitio activo». Los enlaces covalentes son enlaces químicos muy fuertes, por lo que el sustrato tardó mucho en liberarse. «Este enlace covalente entre una enzima y un sustrato es muy raro, pero yo mismo lo encontré mientras hacía mi doctorado».

Cuando este problema se resolvió mediante otra ronda de ingeniería, la enzima funcionó perfectamente. Frigg: Ya hemos realizado experimentos que producen un gramo de producto final. La molécula se puede usar en perfumes, pero también se puede usar como compuesto de partida para una variedad de otros compuestos, como vainillina, polímeros, productos químicos finos o resinas epoxi. Otro socio del proyecto, la planta piloto de Bio Base Europe en Gante (Bélgica), estará interesada en aumentar la producción del propilguayacol modificado. El trabajo de Marco Freij en el proyecto SMARTBOX se ha completado. Pero sin duda encontrará otras enzimas para diseñar.

Referencia: Yiming Gu, Laura Alvegeni, Milos Trajkovic, Laure Alonso Cuccico, Emanuele Monza, Simone Savino, Ivana Maric, Andrea Matevi y Marco W. Freije: Síntesis computacional e ingeniería de una oxidasa para la producción de isogenol a partir de un compuesto derivado de la lignina. Comunicaciones de la naturaleza, 23 de noviembre de 2022


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